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喧闹的中学校园里，一群中学生正为了爱情和兼职忙得不可开交。高大帅气的布拉德（祖德·莱茵霍尔德 Judge Reinhold 饰）颇受欢迎，同时也是连锁快餐店的出色员工，但他和女友的关系似乎走到了尽头。布拉德的妹妹史黛丝（詹妮弗·杰森·李 Jennifer Jason Leigh 饰）对爱情充满憧憬，在好友琳达的劝说下对亲近男青年跃跃欲试。冲浪小子杰夫（西恩·潘 Sean Penn 饰）整日嗑药浑浑噩噩，令古板的教师头大如斗。和史黛丝在同一座商场兼职的瑞特性格羞涩，想要接近史黛丝却始终笨拙，瑞特好友迈克自诩
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洋溢着青春浪漫气息的哈佛大学校园中，富家子弟奥利弗遇见了聪敏可爱的女生詹妮弗，他被女孩的机智俏丽深深吸引，两人迅速坠入爱河。然而，当有权有势的奥利弗家族得知——儿子的未婚妻竟然出身于一个烤甜饼的家庭，他们极力反对这桩婚姻。深爱着詹妮弗的奥利弗不顾家庭反对，毅然与爱人成婚，并不惜与家族断绝关系。婚后生活虽然拮据而艰难，但是充满了爱情的甜蜜。奥利弗在爱妻的支持下完成了硕士学业，顺利拿到律师执照。正当生活向着美好的未来走去时，病魔选中了詹妮弗。为了治疗爱妻的绝症，奥利弗低头向父亲求救。然而，一切哀求都无法阻止无
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哈里是一个才华横溢的著名作家，由于他神经兮兮、过于疯狂，他一直过着支离破碎、混乱无序的生活。他把身边的人和周围发生的事都写进自己的小说里，把自己和多名女性的感情生活也写成小说出版，由此哈里伤害和得罪了身边很多人。哈里的真实生活与小说中的虚构情节不断交织，同时哈里发现自己的灵感开始枯竭。在哈里的生活过得一团糟的时候，他被母校邀请回校接受名誉学位，但他找不到一个可以陪他一起去的伴儿。第二天朋友理查德来陪他，路上他还从前妻手中拐来自己的儿子一同前去。四人在途中又遇到了什么，到达目的地之后又有什么状况？哈里试图解
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三个青年来到一家旅馆，他们共同的目的是来香港寻找Karen——一个他们都一直念念不忘的女孩。他们约定，不许登广告，不能依靠任何媒体，谁先找到她，另外两个就自动退出。于是一场游戏，或者说，一个玩笑，从那一天起开始，以爱情的名义进行。每一天，他们在城市街头，在茫茫人海，执着的寻找。一个每天捧着相机，在她可能留连的地方照相，却撞见了一个风一样自由不羁的女孩；一个听信算命的忠告，相信在公车上会遇见他的梦中情人，却恋上女司机身上的味道；还有一个，和一个女警察日日在街头寻找各自的初恋，却情不自禁的相互吸引……随着时间
